Вышедшие номера
Home » Оптика и спектроскопия » Год 2024, выпуск 7 » Статья стр. 747
<<<>>>
Синтез и исследование оптических свойств органических красителей на основе замещенных 2-(тиофен-2-ил)амино-4-оксобут-2-еновых кислот
Russian Science Foundation , 22-73-10069
Горбунова И.А.1, Клименко Д.И.1, Ридер М.А.1, Денисламова Е.С.2, Шипиловских Д.А.2,3, Черевков С.А.1, Шипиловских С.А.1
1Международный научно-образовательный центр физики наноструктур, Университет ИТМО, Санкт-Петербург, Россия
2Пермский национальный исследовательский политехнический университет, Пермь, Россия
3Санкт-Петербургский политехнический университет Петра Великого, Санкт-Петербург, Россия
Выставление онлайн: 30 сентября 2024 г.
PDF версия
Сообщается о рациональном дизайне органических красителей на основе замещенных 2-(тиофен-2-ил)амино-4-оксобут-2-еновых кислот, синтез которых осуществляется последовательным многостадийным методом из замещенных 2-гидрокси-4-оксобут-2-еновых кислот и этилового эфира 2-амино-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-3-карбоновой кислоты. Возможность настройки химической структуры красителей в процессе синтеза позволяет вводить различные структурные элементы, которые оказывают существенное влияние на оптические свойства целевых материалов. Полученные органические красители обладают эффективной фотолюминесценцией (ФЛ) в оранжево-красной области спектра от 596 до 635 nm в порошкообразном виде. При этом растворители переводят их в нелюминесцирующее состояние, а при переходе от неполярных растворителей к полярным происходит красный сдвиг основного максимума поглощения, что говорит о значительном влиянии образующихся водородных связей внутри молекулы при формировании жесткой кристаллической структуры. Ключевые слова: органические красители, фотолюминесценция, замещенные 2,4-диоксобутановые кислоты, 2-аминотиофены.
  1. N.L. Kazanskiy, S.N. Khonina, M.A. Butt, A. Kazmierczak, R. Piramidowicz. Electronics, 10 (8), 973 (2021). DOI: 10.3390/electronics10080973
  2. M.A. Butt, S.N. Khonina, N.L. Kazanskiy. Opt. Laser Technol., 142, 107265 (2021). DOI: 10.1016/j.optlastec.2021.107265
  3. K. Jinnai, R. Kabe, Z. Lin, C. Adachi. Nat. Mater., 21, 338 (2022). DOI: 10.1038/s41563-021-01150-9
  4. M. Shimizu, T. Hiyama. Chem. Asian J., 5 (7), 1516 (2010). DOI: 10.1002/asia.200900727
  5. J. Gierschner, J. Shi, B. Milian-Medina, D. Roca-Sanjuan, S. Varghese, S.Y. Park. Adv. Opt. Mater., 9 (13), 2002251 (2021). DOI: 10.1002/adom.202002251
  6. N.A. Kukhta, M.R. Bryce. Mater. Horizons, 8 (1), 33 (2021). DOI: 10.1039/D0MH01316A
  7. J. Han, S. Guo, H. Lu, S. Liu, Q. Zhao, W. Huang. Adv. Opt. Mater., 6 (17), 1800538 (2018). DOI: 10.1002/adom.201800538
  8. X. Feng, X. Wang, C. Redshaw, B.Z. Tang. Chem. Soc. Rev., 52 (19), 6715 (2023). DOI: 10.1039/D3CS00251A
  9. W. Chen, F. Song. Chin. Chem. Lett., 30 (10), 1717 (2019). DOI: 10.1016/j.cclet.2019.08.032
  10. Y. Zhang, J. Song, J. Qu, P.C. Qian, W.Y. Wong. Sci. China Chem., 64, 341 (2021). DOI: 10.1007/s11426-020-9901-4
  11. Y. Jiang, Y.Y. Liu, X. Liu, H. Lin, K. Gao, W.Y. Lai, W. Huang. Chem. Soc. Rev., 49 (16), 5885 (2020). DOI: 10.1039/D0CS00037J
  12. W. Cheng, H. Chen, C. Liu, C. Ji, G. Ma, M. Yin. View, 1 (4), 20200055 (2020). DOI: 10.1002/VIW.20200055
  13. Z. Xing, W. Wu, Y. Miao, Y. Tang, Y. Zhou, L. Zheng, Y. Fu, Z. Song, Y. Peng. Org. Chem. Front., 8 (8), 1867 (2021). DOI: 10.1039/D0QO01425G
  14. P. Kumar, S. Singh, B.K. Gupta. Nanoscale, 8 (30), 14297 (2016). DOI: 10.1039/C5NR06965C
  15. R.S. Bhagya, K. Muthamma, D. Sunil, P. Shetty, S.D. Kulkarni. Chemical Papers, 77 (9), 4905 (2023). DOI: 10.1007/s11696-023-02827-y
  16. R.K. Jain, K. Muthamma, D. Sunil, S.D. Kulkarni, P.J. Anand, N. Dey. Chemical Papers, 77 (11), 6557 (2023). DOI: 10.1007/s11696-023-02958-2
  17. L. Vallan, E. Istif, I.J. Gomez, N. Alegret, D. Mantione. Polymers, 13 (12), 1977 (2021). DOI: 10.3390/polym13121977
  18. Z. Wang, P. Lei, C. Dong, P. Cong, Y. Geng, Y. Chen, Q. Zeng, A. Tang, E. Zhou. J. Mat. Chem. A, 11 (27), 14539 (2023). DOI: 10.1039/D3TA01651J
  19. R. Ali, R. Siddiqui. RSC Adv., 12, 36073 (2022). DOI: 10.1039/D2RA05768A
  20. I.E. Palama, G. Maiorano, G. Barbarella, G. Gigli. Nano Select, 4 (8), 463 (2023). DOI: 10.1002/nano.202300007
  21. A. Mori. Bull. Chem. Soc. Jpn., 93 (10), 1200 (2020). DOI: 10.1246/bcsj.20200169
  22. R.S. Fernandes, N.S. Shetty, P. Mahesha, S.L. Gaonkar. J. Fluoresc., 32, 19 (2022). DOI: 10.1007/s10895-021-02833-x
  23. V. Duvauchelle, P. Meffre, Z. Benfodda. Eur. J. Med. Chem., 238, 114502 (2022). DOI: 10.1016/j.ejmech.2022.114502
  24. E. Gunina, N. Zhestkij, S. Bachinin, S.P. Fisenko, D.A. Shipilovskikh, V.A. Milichko, S.A. Shipilovskikh. Photonics Nanostruct., 48, 100990 (2022). DOI: 10.1016/j.photonics.2021.100990
  25. E. Gunina, M. Timofeeva, Yu.A. Kenzhebayeva, S. Bachinin, I.A. Gorbunova, D.A. Shipilovskikh, V.A. Milichko, S.A. Shipilovskikh. Photonics Nanostruct., 56, 101168 (2023). DOI: 10.1016/j.photonics.2023.101168
  26. E.V. Gunina, I. Gorbunova, S. Rzhevskiy, Yu. Kenzhebayeva, S. Bachinin, D. Shipilovskikh, K. Mitusova, A. Rogova, A.N. Kulakova, A.S. Timin, S. Shipilovskikh, V.A. Milichko. ACS Appl. Opt. Mater., 1 (12), 2013 (2023). DOI: 10.1021/acsaom.3c00340
  27. С.А. Шипиловских, Р.Р. Махмудов, Д.Ю. Лупач, П.Т. Павлов, Е.В. Бабушкина, А.Е. Рубцов. Хим.-фарм. журн., 47 (7), 26 (2013). DOI: 10.30906/0023-1134-2013-47-7-26-30 [S.A. Shipilovskikh, R.R. Makhmudov, D.Yu. Lupach, P.T. Pavlov, E.V. Babushkina, A.E. Rubtsov. Pharm. Chem. J., 47 (7), 366 (2013). DOI: 10.1007/s11094-013-0960-z]
  28. A. Bhatt, K.R. Gurukumar, A. Basu, M.R. Patel, N. Kaushik-Basu, T.T. Talele. Eur. J. Med. Chem., 46 (10), 5138 (2011). DOI: 10.1016/j.ejmech.2011.08.028
  29. O.A. Sof'ina, N.M. Igidov, E.N. Koz'minykh, N.N. Trapeznikova, Y.S. Kasatkina, V.O. Koz'minykh. Russ. J. Org. Chem., 37 (7), 1017 (2001). DOI: 10.1023/A:1012438902959
  30. V. Zikan, M. Semonsky, B. Kakav c, J. Holubek, K. v Rev zabek. Collect. Czech. Chem. Commun. 42 (5), 1562 (1977). DOI: 10.1135/cccc19771562
  31. D.A. Ibrahim, J. Boucau, D.H. Lajiness, S.K. Veleti, K.R. Trabbic, S.S. Adams, D.R. Ronning, S.J. Sucheck. Bioconjugate Chem., 23 (12), 2403 (2012). DOI: 10.1021/bc3004342
  32. A. Rogova, I.A. Gorbunova, T.E. Karpov, R.Yu. Sidorov, A.E. Rubtsov, D.A. Shipilovskikh, A.R. Muslimov, M.V. Zyuzin, A.S. Timin, S.A. Shipilovskikh. Eur. J. Med. Chem., 254, 115325 (2023). DOI: 10.1016/j.ejmech.2023.115325
  33. Yu. Kenzhebayeva, I. Gorbunova, A. Dolgopolov, M.V. Dmitriev, T.S. Atabaev, E.A. Stepanidenko, A.S. Efimova, A.S. Novikov, S. Shipilovskikh, V.A. Milichko. Adv. Photonics Res., 5 (2), 2300173 (2024). DOI: 10.1002/adpr.202300173

Учредители

Издатель

© 2024 Физико-технический институт им. А.Ф. Иоффе Российской академии наук
Powered by webapplicationthemes.com - High quality HTML Theme